Диана Виньковецкая родилась в Кронштадте. Образование получала в Ленинградском Университете, став геологом, геоморфологом. После учебы началась работа в экспедициях, а позже, уже после защиты диссертации в 1969-м, Диана пришла работать в свой вуз.
Желание уехать из СССР у Дианы и ее супруга Якова Виньковецкого возникло в начале 70-х годов. Возможно, причиной тому стал обыск в их доме, после того, как уехал в эмиграцию их друг Иосиф Бродский. В 1975-м году, взяв довольно сложные бюрократические барьеры, связанные с эмиграцией, семья Виньковецких отбыла в США. Вскоре, Якова приняли на работу в компанию 'Exxon'; жила семья в Хьюстоне. Через какое-то время взяли на работу и Диану.
В какой-то момент Диана задумала довольно смелую и интересную вещь – издать книжку с цитатами детских высказываний их сына Ильи. Пересмотрев записи, которые супруги вели с самых первых слов сынишки, разбив их на разделы и темы, Диана получила довольно оригинальный результат, который впоследствии и получил название 'Илюшины разговоры'. Впоследствии первый вариант книжки выдержал еще не одну редакцию, превратившись из простой, материнской подборки детских фраз любимого сына, в полноценный труд, имевший общую концепцию 'Мальчик – Мир'. Книга была издана в издательстве 'Эрмитаж'. Читательские отзывы повергли Диану, по ее словам, в настоящую эйфорию. Свою рецензию на книгу выдал даже Сергей Довлатов на радио 'Свобода'. Ко второму, русскому изданию 'Илюшиных рассказов' Диана сделала предисловие по той радиопередаче, озаглавив его "Устами младенца".
Диана рассказала в одном из интервью, что все те письма она писала, едва приехав в Штаты, оказавшись в небольшом городке Блаксбурге, штат Вирджиния. Не имея привычного русского окружения, она тогда писала много писем. Была середина 70-х годов, а это означало, что вовсе не все люди из СССР могли отвечать на письма из Америки. Тем не менее, им охотно отвечал Александр Мень, друг Якова на родине. Он и убедил Диану поверить в себя как в писателя.
Из этих писем, а также из всех своих впечатлений от новой страны, надежд и такой долгожданной свободы, и родилась книга "Америка, Россия и я".
В книге 'По ту сторону воспитания' Диана рассказала о том, как она воспитывала своих детей. Или даже о том, как она "давала им свободу".
Автор книг: «Илюшины разговоры», Энн–Арбор, 1982, СПб., 1997; «Америка, Россия и я», Нью- Йорк, 1993, СПб.,1996; «По ту сторону воспитания», Нью–Йорк, 1998, СПб., 1999; «Ваш о. Александр, Переписка с о. Александром Менем», СПб., 2000; «Горб Аполлона», СПб., 2003 ; «На линии горизонта», СПб., 2006. Живет в Бостоне.